مقدمه

اتانول (Ethanol) و متانول (Methanol) دو الکل ساده و پرکاربرد در شیمی و صنعت هستند که به دلیل شباهت‌های ظاهری و فرمول شیمیایی نزدیک به هم، گاهی با یکدیگر اشتباه گرفته می‌شوند. هر دو ماده مایعاتی بی‌رنگ، قابل اشتعال و محلول در آب هستند، اما تفاوت‌های اساسی در ساختار مولکولی، خواص فیزیکی، شیمیایی و کاربردهای آن‌ها وجود دارد. شناخت دقیق این تفاوت‌ها اهمیت بالایی در ایمنی مصرف و استفاده صنعتی دارد. یکی از مهم‌ترین تفاوت‌ها، سمیت بالای متانول است که می‌تواند منجر به مسمومیت شدید، کوری یا حتی مرگ شود، در حالی که اتانول در مقادیر کم برای انسان قابل تحمل است.

تفاوت‌های ساختاری و شیمیایی

متانول: فرمول شیمیایی آن CH₃OH است و شامل یک اتم کربن، چهار اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل (-OH) می‌شود. این الکل ساده‌ترین عضو خانواده الکل‌هاست و زنجیره کربنی کوتاهی دارد.
اتانول: فرمول شیمیایی C₂H₅OH یا CH₃CH₂OH است. این ماده دارای دو اتم کربن است که یکی از آن‌ها به گروه متیل (CH₃-) و دیگری به گروه هیدروکسیل متصل است. این تفاوت در تعداد اتم‌های کربن، بر خواص فیزیکی و شیمیایی آن‌ها تأثیر می‌گذارد.

خواص فیزیکی و شیمیایی

نقطه جوش: متانول در دمای ۶۴.۷ درجه سانتی‌گراد می‌جوشد، در حالی که نقطه جوش اتانول ۷۸.۴ درجه سانتی‌گراد است. این تفاوت به دلیل پیوندهای هیدروژنی قوی‌تر در اتانول ناشی از زنجیره کربنی طولانی‌تر است.

چگالی: چگالی متانول حدود ۰.۷۹۱ گرم بر میلی‌لیتر و اتانول ۰.۷۸۹ گرم بر میلی‌لیتر است. هر دو نزدیک به هم هستند، اما اتانول کمی چگال‌تر است.

بو و طعم: هر دو بی‌رنگ و بی‌بو در حالت خالص هستند، اما متانول بوی تندتری دارد و اتانول طعم تلخ‌تری.

ویسکوزته: اتانول ویسکوزیته‌ای حدود ۱٫۲ میلی‌پاسکال‌ثانیه در دمای ۲۰ درجه سانتی‌گراد دارد، در حالی که متانول ویسکوزیته‌ای حدود ۰٫۶ میلی‌پاسکال‌ثانیه دارد. این تفاوت به دلیل تعاملات بین‌مولکولی قوی‌تر در اتانول، به‌ویژه پیوندهای هیدروژنی بیشتر، است که باعث افزایش مقاومت آن در برابر جریان می‌شود.

واکنش‌پذیری: متانول به راحتی به فرمالدئید (CH₂O) اکسید می‌شود که ماده‌ای سمی است. اتانول به استالدئید (CH₃CHO) تبدیل می‌شود که سمیت کمتری دارد.

سمیت: اتانول و متانول هر دو دارای اثرات بیولوژیکی و سمیت قابل‌توجهی هستند، اما مکانیسم‌های آن‌ها متفاوت است. اتانول در بدن توسط آنزیم الکل دهیدروژناز (ADH) به استالدهید و سپس توسط آنزیم ALDH به استات تبدیل می‌شود. مصرف بیش‌ازحد اتانول می‌تواند منجر به علائمی مانند تهوع، استفراغ، سرگیجه و در موارد شدید کما شود، و مصرف مزمن آن با خطر اعتیاد، آسیب به کبد (مانند سیروز) و اختلالات مغزی همراه است. در مقابل، متانول پس از ورود به بدن توسط همان آنزیم ADH به فرمالدهید و سپس به اسید فرمیک تبدیل می‌شود؛ ترکیباتی که بسیار سمی هستند و باعث اسیدوز متابولیک و آسیب شدید به عصب بینایی، منجر به نابینایی یا حتی مرگ می‌شوند. علائم مسمومیت با متانول شامل سردرد، تهوع، تاری دید، تشنج و مرگ است. درمان این نوع مسمومیت شامل استفاده از پادزهرهایی مانند اتانول یا فومپیزول برای جلوگیری از متابولیسم متانول، و همچنین دیالیز برای دفع سریع‌تر سموم از بدن می‌باشد.

روش تولید

متانول اغلب به عنوان "الکل چوب" شناخته می‌شود و از تقطیر چوب و گاز طبیعی، زغال‌سنگ یا زیست‌توده از طریق فرآیندهای سنتزی مانند ریفرمینگ بخار تولید می‌شود به دست می‌آید، در حالی که اتانول یا "الکل اتیلیک" توسط مخمر (Saccharomyces cerevisiae) از منابع قندی مانند ذرت، نیشکر یا گندم تولید می‌شود. همچنین از طریق هیدراتاسیون اتیلن در صنایع پتروشیمی نیز قابل تولید است.

کاربردها

اتانول و متانول هر دو الکل‌هایی با کاربردهای گسترده در صنایع مختلف هستند. اتانول در صنایع دارویی و بهداشتی برای تولید محلول‌های ضدعفونی و داروها استفاده می‌شود، در صنایع غذایی به‌عنوان حلال و در تهیه نوشیدنی‌های الکلی کاربرد دارد، و همچنین به‌عنوان سوخت زیستی (بیواتانول) در حمل‌ونقل مورد استفاده قرار می‌گیرد. در مقابل، متانول نقش مهمی در تولید فرمالدهید و رزین‌های صنعتی ایفا می‌کند، به‌عنوان حلال در صنایع رنگ و چسب کاربرد دارد، و به‌عنوان سوخت یا افزودنی در ترکیبات سوختی نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

نکات ایمنی پیشرفته

اتانول و متانول باید با دقت بالا ذخیره و استفاده شوند. هر دو ماده باید دور از منابع حرارت و نور مستقیم نگهداری شوند تا از خطرات احتمالی جلوگیری شود. متانول به دلیل سمیت شدید، باید حتماً با برچسب "سمی" حمل شود تا هشدارهای لازم رعایت گردد. همچنین در محیط‌های صنعتی، استفاده از سیستم‌های تهویه مناسب برای جلوگیری از تجمع و استنشاق بخارات این مواد ضروری است، چرا که بخارات آن‌ها می‌توانند برای سلامتی انسان خطرناک باشند.

روش‌های تشخیص اتانول و متانول از یکدیگر

تشخیص این دو الکل از یکدیگر اهمیت زیادی دارد، به ویژه در صنایع غذایی و دارویی برای جلوگیری از مسمومیت. روش‌های زیر از ساده‌ترین تا پیشرفته‌تر دسته‌بندی شده‌اند:

۱. روش‌های فیزیکی ساده

اندازه‌گیری نقطه جوش: با گرم کردن نمونه و اندازه‌گیری دمای جوش، می‌توان تفاوت را تشخیص داد. اگر نمونه در حدود ۶۵ درجه سانتی‌گراد بجوشد، احتمالاً متانول است؛ اگر در ۷۸ درجه، اتانول.

تست شعله: متانول با شعله آبی روشن می‌سوزد و دود کمی تولید می‌کند. اتانول شعله آبی-زرد دارد و دود بیشتری ایجاد می‌کند. رنگ شعله ممکن است تحت تأثیر ناخالصی‌ها یا نور محیط تغییر کند، پس فقط برای تشخیص اولیه مناسب است.

تست بویایی: اتانول دارای بویی ملایم و شبیه به میوه است که معمولاً خوشایند و کمتر آزاردهنده تلقی می‌شود، در حالی که متانول بویی تند، زننده و شیرین‌تر دارد که می‌تواند هشداردهنده باشد. با وجود تفاوت‌های بویایی، باید توجه داشت که استنشاق بخارات متانول بسیار خطرناک است و ممکن است منجر به آسیب‌های جدی شود؛ بنابراین این روش فقط برای افراد آموزش‌دیده و در شرایط کنترل‌شده توصیه می‌شود.

۲. تست‌های شیمیایی

تشخیص اتانول از متانول با روش‌های شیمیایی به دلیل شباهت‌های ساختاری این دو الکل (هر دو الکل‌های ساده با فرمول‌های C₂H₅OH و CH₃OH) نیازمند استفاده از واکنش‌های شیمیایی خاص است که تفاوت‌های شیمیایی آن‌ها را نشان دهد.

آزمایش اکسیداسیون با پرمنگنات پتاسیم (KMnO₄): در حضور اکسیدکننده‌های قوی مانند پرمنگنات پتاسیم، متانول به راحتی به فرمالدهید (HCHO) و سپس به اسید فرمیک (HCOOH) اکسید می‌شود، در حالی که اتانول به استالدهید (CH₃CHO) و سپس به اسید استیک (CH₃COOH) تبدیل می‌شود. فرمالدهید تولید شده از متانول که بوی تند و مشخصی دارد و می‌توان آن را با معرف‌هایی مانند معرف شیف (Schiff’s reagent) شناسایی کرد (رنگ صورتی ایجاد می‌شود). استالدهید تولید شده از اتانول که بوی میوه‌ای ملایمی دارد و با معرف شیف واکنش نمی‌دهد یا واکنش ضعیف‌تری دارد.

آزمایش یدوفرم (Iodoform Test): این آزمایش برای تشخیص الکل‌هایی است که گروه متیل کتونی (CH₃CO-) یا گروهی که می‌تواند به آن تبدیل شود (مانند اتانول) دارند. اتانول در این آزمایش رسوب زرد یدوفرم (CHI₃) تولید می‌کند، اما متانول این واکنش را نشان نمی‌دهد.

آزمایش با معرف تولنز (Tollens’ Reagent): معرف تولنز (محلول آمونیاک نیترات نقره) برای تشخیص آلدهیدها استفاده می‌شود. پس از اکسیداسیون الکل‌ها، فرمالدهید (از متانول) با معرف تولنز واکنش داده و آینه نقره‌ای تشکیل می‌دهد، در حالی که استالدهید (از اتانول) واکنش ضعیف‌تری دارد و به زمان بیشتری نیاز دارد.

۳. روش‌های پیشرفته

کروماتوگرافی گازی (GC): این روش جداسازی بر اساس نقطه جوش و تعامل با ستون انجام می‌شود و دقیق‌ترین روش برای تشخیص است.

طیف‌سنجی مادون قرمز (IR Spectroscopy): پیک‌های جذب متفاوتی برای پیوندهای C-H و O-H در دو ماده وجود دارد.

طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (NMR): متانول سیگنال‌های ساده‌تری نشان می‌دهد (یک پیک برای CH₃ و یکی برای OH)، در حالی که اتانول پیک‌های پیچیده‌تری دارد (تریپلت و کوارتت برای CH₃ و CH₂).

تغییر سرعت امواج فراصوت: سرعت امواج فراصوت در اتانول خالص و متانول خالص با افزایش دما کاهش می‌یابد، در حالی که در آب خالص با افزایش دما افزایش می‌یابد. در دمای ثابت، سرعت امواج فراصوت در اتانول به طور متوسط 94.4 متر بر ثانیه بیشتر از متانول است.
همچنین در مخلوط‌های آب-اتانول و آب-متانول، منحنی تغییرات سرعت امواج فراصوت نسبت به دما و غلظت متفاوت است. در غلظت‌های پایین الکل (کمتر از 30 میلی‌لیتر الکل در 70 میلی‌لیتر آب)، رفتار مخلوط شبیه به آب خالص است. در غلظت‌های بالا (بیش از 70 میلی‌لیتر الکل در 30 میلی‌لیتر آب)، رفتار مخلوط شبیه به الکل خالص است.

نتیجه‌گیری

اتانول و متانول علی‌رغم شباهت‌های ظاهری، تفاوت‌های اساسی در ساختار، خواص و سمیت دارند که آن‌ها را برای کاربردهای متفاوت مناسب می‌کند. تشخیص این دو ماده می‌تواند جان‌ها را نجات دهد، به ویژه در مواردی مانند الکل‌های تقلبی، همیشه از تجهیزات ایمنی استفاده کنید و در صورت مشکوک بودن به مسمومیت متانول، فوراً به پزشک مراجعه کنید.